Gara maschia e piena di colpi di scena, la sblocca il centrocampista algerino del Milan poi il Napoli perde lucidità e piovono cartellini
La gara d’apertura dello storico quarto di finale di Champions League tutto a tinte tricolori tra Milan e Napoli ha il sapore di riscatto per i padroni di casa, a fronte di un percorso in campionato decisamente meno lineare di quelle che erano state le aspettative d’inizio stagione; mentre i partenopei sono galvanizzati ed entusiasti di figurare nello scenario internazionale, scacciando la brutta figura dell’ultimo scontro diretto in cui hanno subito quattro reti pesantissime proprio dai rossoneri di Stefano Pioli. 
Sul terreno di gioco di San Siro umido per la pioggia battente le due compagini partono molto forte, con il Napoli che non vuole aspettare neppure un minuto di gioco per imporre il proprio dominio offensivo. Il solito Kvaratskhelia prima, Anguissa poi e Zielinski dalla lunga distanza impensieriscono notevolmente la difesa rossonera, spesso disattenta in fase di copertura con Tomori ‘pizzicato’ dai tifosi rossoneri sui social per le troppe mancanze. Maignan risulta comunque piuttosto reattivo in respinta. Il Milan ritrova fiducia intorno al 26′ con il tentativo di Leao, ma è l’incredibile percussione di un ispirato Brahim Diaz in contropiede che serve ancora il portoghese, a sua volta abile nel pescare dall’altra parte Bennacer che infila Meret con un tiro potente al 40′. Occasionissima di Kjær che impatta la traversa allo scadere. Termina dunque la prima frazione di gioco con qualche scaramuccia e nel vivace agonismo.
Bennacer sblocca, il Napoli tenta l’inseguimento
La ripresa vede il Napoli ancora una volta protagonista esattamente come l’apertura del primo tempo, già dai primi minuti di gioco. Al 50′ Elmas tenta lo scavetto ai danni di Maignan che risponde bene, poi ci provano ancora Kim e Di Lorenzo a seguire.
Una serie di contatti fallosi impongono al direttore di gara di estrarre qualche cartellino giallo per acclimatare nuovamente i calciatori in campo, consapevoli della posta in gioco. Anguissa, però, si lascia andare in un eccesso di vigoria su Theo Hernandez e per l’arbitro non c’è dubbio: merita la doppia ammonizione e Napoli in dieci uomini al 74′. Nonostante i vari tentativi d’assalto sul finale della partita con l’occasione di Di Lorenzo che trova attento ancora una volta un super Maignan e l’inserimento di Olivera, il Milan si difende al meglio e blinda il prezioso risultato in vista della gara di ritorno. Scintille nei minuti finali per un presunto contatto in area di rigore tra Lobotka e Saelemaekers, non punibile con il calcio di rigore.