Il Milan, nella sua storia, ha sbagliato acquisti di mercato; andiamo a vedere i dieci giocatori peggiori avuti dal club rossonero.
Una delle squadre più importanti a livello nazionale e dal punto di vista europeo; stiamo parlando del Milan che, ultimamente, sta vivendo stagioni di alti e bassi. Il successo dello scudetto si pensava potesse essere l’inizio di un ciclo vincente ma le cose non sono andate in questa maniera. 
L’obiettivo è rinforzare la rosa nel miglior modo possibile; proprio dal punto di vista del mercato, il Milan ha sempre avuto giocatori di un certo spessore. I rossoneri, però, non sono infallibili e nella loro storia hanno sbagliato acquisti; andiamo a vedere i dieci calciatori peggiori avuti dal Milan.
Yoann Gourcuff
Il primo giocatore di cui andiamo a parlare è Gourcuff, centrocampista con delle qualità tecniche superiori alla media. Le sue abilità con la palla, però, non si sono viste con continuità.
Durante la sua permanenza in rossonero, infatti, non ha pienamente convinto in un campionato, come la Serie A, molto complesso dal punto di vista tattico.
Ricardo Oliveira
Tra gli attaccanti che non hanno mantenuto le attese troviamo, senza nessun dubbio, Oliveira; solo tre reti in campionato per un giocatore che fatica ad avere la giusta continuità a livello realizzativo. 
E’ chiaro che, per chi fa il centravanti di mestiere, i numeri di Oliveira con il Milan sono stati tutto tranne che positivi.
Philippe Senderos
Tra i giocatori che non hanno lasciato un buon ricordo nella mente dei tifosi rossoneri troviamo Senderos; arrivato dall’Arsenal, con la formula del prestito, ha vissuto una stagione complicata. 
A causa di diversi problemi fisici, Senderos non sarà riscattato dal Milan al termine della stagione lasciando il club senza nessun segno particolare.
Oguchi Onyewu
Difensore con una forza fisica spaventosa; arrivato al Milan non riuscì ad avere un ruolo da protagonista anche a causa di un problema fisico. 
Onyewu, nella sua avventura in rossonero, viene ricordato soprattutto per avere discusso con Ibrahimovic in allenamento. Lite che costrinse Allegri ad interrompere la seduta.
Amantino Mancini
In Serie A veste diverse magliette anche se la fase migliore della sua carriera la vive in giallorosso; l’esperienza di Mancini al Milan non è stata per nulla positiva con il giocatore che non ha lasciato un bel ricordo nella mente dei tifosi rossoneri. 
Il giocatore è arrivato al Milan in una fase non brillantissima della sua carriera e ha faticato ad imporsi in uno dei club più importanti della Serie A.
Valter Birsa
In una stagione in rossonero ha il merito di realizzare due reti che risultano decisive per portare punti importanti alla causa rossonera. 
La sua esperienza complessiva, però, non possiamo considerarla positiva; da un giocatore con le sue qualità ci si aspettava un rendimento diverso.
Fernando Torres
La carriera di Torres la conosciamo tutti; il centravanti è stato uno dei migliori nel suo ruolo. L’esperienza vissuta in rossonero, però, non è stata poi così brillante.
Solamente dieci presenze e un gol (realizzato contro l’Empoli) per un giocatore che ha fortemente deluso le aspettative con la maglia del Milan.
Nikola Kalinic
Nel 2017 il Milan acquista Kalinic con l’obiettivo di rinforzare il proprio reparto offensivo; le aspettative sul giocatore, però, non vengono rispettate dalle prestazioni (deludenti) del centravanti. 
A fine stagione il bottino realizzativo dice sei gol; decisamente troppo poco per chi sarebbe dovuto essere un punto fermo del centravanti rossonero.
Vikash Dhorasoo
Una sola stagione giocata dal centrocampista con la maglia rossonera; Dhorasoo ha faticato a mostrare quelle caratteristiche che avevano fatto decidere al Milan di acquistarlo a parametro zero. Esperienza non proprio felicissima.
Michael Essien
Concludiamo questa speciale classifica con un altro centrocampista; parliamo di Essien, giocatore che nel Chelsea ha scritto pagine molto importanti nella storia del calcio. Quanto fatto in Premier League non riesce a replicarlo nel massimo campionato italiano. 
Poche presenze in una stagione e mezza per un calciatore che avrebbe potuto fare molto di più in maglia rossonera. Non ha lasciato un bellissimo ricordo.