Il Milan è una delle squadre più vincenti nella storia del massimo campionato italiano; l’ultimo scudetto è stato vinto grazie a Pioli.
I rossoneri sono allenati da Stefano Pioli; il tecnico, nelle ultime due stagioni, hanno vinto lo scudetto e si sono qualificati alla semifinale di Champions League. Un cammino straordinario quello effettuato dal Milan che, piano piano, vuole tornare ad essere la squadra capace di dominare il calcio nazionale e internazionale. 
Pioli ha sì vinto l’ultimo scudetto nella storia del Milan ma i rossoneri hanno avuto non pochi tecnici capaci di vincere tanti trofei sulla panchina di uno dei club più importanti del calcio.
Andiamo a vedere chi sono gli allenatori più vincenti nella storia del Milan sottolineando una cosa molto importante: molto di loro hanno scritto pagine incredibili a livello internazionale.
Nereo Rocco
Iniziamo con Nereo Rocco che, sulla panchina del Milan, ha collezionato 241 vittorie in 456 partite; numeri veramente importanti per un tecnico che ha scritto la storia dei rossoneri vincendo dieci trofei tra competizioni nazionali e coppe europee.
Ha avuto la capacità di portare, in Italia, il famoso catenaccio; un sistema di gioco che, negli anni successivi, è stato utilizzato non poche volte da diversi club per andare ad ottenere risultati molto importanti. Allenatore che nella storia del Milan ha lasciato un ricordo indelebile nel cuore dei tifosi rossoneri.
Nils Liedholm
La sua carriera da allenatore ha avuto due grandi club: Roma e Milan. Parliamo di due squadre in cui ha scritto diverse pagine importanti nella storia dei due club. Sulla panchina dei rossoneri ha vinto un campionato nella stagione 1978/1979. 
Soprannominato il Barone, da tecnico ha portato quella che poi è stata riconosciuta come difesa a zone; un sistema di proteggere la propria area di rigore che verrà utilizzato, da li in avanti, non poche volte.
Arrigo Sacchi
Come allenatore del Milan ha vinto ben otto trofei (di cui sei a livello internazionale) dimostrando tutte le sue straordinarie qualità; stiamo parlando di Arrigo Sacchi, uno dei tecnici più importanti della sua epoca e che ha scritto pagine indelebile alla guida dei rossoneri. 
Il suo sistema di gioco, il 4-4-2, inizialmente non portò grandi risultati ma con il tempo, partita dopo partita, il tecnico ha saputo inculcare la sua filosofia di gioco ai propri giocatori.
Carlo Ancelotti
Se parliamo di allenatori vincenti nella storia del Milan non possiamo non citare Carlo Ancelotti, attuale tecnico del Real Madrid e tra i migliori nella storia del calcio.
Allenatore in costante aggiornamento e che riesce a restare al passo con il tempo; la sua filosofia di gioco è molto precisa con le sue squadre che scendono in campo con, fondamentalmente, due sistemi di gioco.
Facciamo riferimento al 4-3-3 e al 4-2-3-1; si tratta, sostanzialmente, di due declinazioni dello stesso sistema di gioco; tutto dipende, ovviamente, da come si dispone in campo una delle due mezzali. Sulla panchina del Milan ha conquistato otto trofei
Fabio Capello
Sono nove, invece, i trofei vinti da Fabio Capello sulla panchina del Milan; tecnico che, ovunque, è andato è riuscito a lasciare una precisa impronta dal punto di vista tecnico tattico. 
Le squadre di Capello erano ben riconoscibili per una filosofia di gioco decisamente precisa e la voglia di andare a fare la partita, indipendentemente dal tipo di avversario che si trovava di fronte la squadra rossonera.
Massimiliano Allegri
Non ha vinto tanto con il Milan ma è impossibile non citare Massimiliano Allegri nella storia dei tecnici rossoneri. L’attuale allenatore della Juventus ha una filosofia di gioco ben precisa; il tecnico preferisce la concretezza all’estetica del gioco. 
Aspetto che, soprattutto, nelle ultime stagioni ha portato al tecnico diverse critiche ma Allegri porterà avanti il suo credo perché grazie alla sua filosofia di gioco si è tolto non poche soddisfazioni.
Stefano Pioli
Chiudiamo con Stefano Pioli che merita di essere in questa classifica per un semplice motivo: è il tecnico dell’ultimo scudetto. L’allenatore ha compiuto una piccola impresa con una squadra che non era attrezzata, fino in fondo, per la lotto allo scudetto. 
Nell’ultima stagione un’altra piccola impresa con la conquista della semifinale di Champions League; allenatore che ha saputo portare, benissimo, la sua filosofia di gioco.