Il Milan parte alla grande contro il Real Madrid, ma subisce nella ripresa la rimonta dei ‘Blancos’ di Ancelotti
Buone indicazioni per Stefano Pioli e per il suo Milan, ma alla fine arriva una sconfitta in amichevole contro il Real Madrid. La squadra di Ancelotti si impone per 3-2 rimontando nella ripresa dopo il grande avvio dei rossoneri. 
Milan che inizia con il 4-3-3 anche se senza molti titolari. Ottimo primo tempo del Diavolo, che sblocca con Tomori su corner battuto da Pulisic e poi trova il raddoppio con un gioiello di Romero, che si presenta alla grande. Nel secondo tempo, al Rose Bowl di Pasadena, però cambia tutto. Valverde con una doppietta nel giro di due minuti rimette la situazione in parità, approfittando prima di un intervento imperfetto di Sportiello e poi di un errore in disimpegno di Tomori. Nel finale di gara entrano molti titolari da entrambe le parti, gara che diventa aperta a ogni soluzione. La spunta il Real, con Vinicius che svernicia Kjaer in velocità e sigla la rete della vittoria per i Blancos.