L’esatto momento in cui la carriera di Bonaventura ha avuto una vera e propria svolta: il retroscena che in pochi conoscono.
Dopo otto giornate di Serie A possiamo sottolineare come la Fiorentina sia una delle squadre migliori di questa prima parte di campionato; nell’ultima partita, prima della sosta per le nazionali, i ragazzi di Italiano hanno vinto in casa del Napoli mostrando un gioco e una personalità da grande squadra. Protagonista della sfida è stato, senza ombra di dubbio, Bonaventura; il trequartista viola ha realizzato il gol del momentaneo due a uno mostrando di essere veramente in un grande momento di forma. 
Sono quattro gol e due gli assist realizzati nelle prime otto giornate da Bonaventura; rendimento che testimonia, senza ombra di dubbio, l’importanza del giocatore all’interno del sistema di gioco della Fiorentina. La sua posizione in campo, i suoi continui movimenti e la liberà che gli concede Italiano (come visto in casa del Napoli quando è stato Arthur ad andare in pressing su Lobotka) lo rendendo imprescindibile per i viola.
All’interno di una stagione dove la Fiorentina è impegnata sia in campionato che in Conference League, Italiano ha bisogno di tutta la rosa ma nel suo undici titolare uno come Bonaventura difficilmente non è presente. La carriera del classe 1989, nonostante i suoi anni al Milan, sarebbe potuta essere (forse) più importante; nella sua vita calcistica, però, non possiamo non andare a ricordare un momento assolutamente decisivo.
Bonaventura, il mancato passaggio al Benevento: c’entra Mino Raiola
Abbiamo giustamente sottolineare come Bonaventura sia una certezza della Fiorentina e uno dei giocatori più importanti all’interno del sistema di gioco di Italiano. La carriera dell’azzurro, però, è stata caratterizzata da un momento che possiamo definire decisivo. Terminata la sua esperienza al Milan, il classe 1989 stava per firmare (da svincolato) con il Benevento.
Sembrava tutto fatto per il trasferimento del trequartista ma una sosta di Raiola a Firenze ha completamente cambiato la carriera del giocatore; Bonaventura, infatti, ha firmato per il club viola dove, piano piano, è diventato sempre più importante. L’arrivo di Italiano sta facendo vivere all’ex Milan una vera e propria seconda giovinezza. 
Il giocatore, infatti, sta bene fisicamente, segna, fa assist ed è assolutamente determinante all’interno di una squadra che vuole lottare per i posti più nobili della classifica ed essere protagonista in Conference League. Prima di Italiano, però, la carriera di Bonaventura è stata cambiata da Raiola; una sosta o meglio un segno del destino per un calciatore che ha trovato l’ambiente ideale per esprimere, al meglio, tutto il proprio talento.