Soffrendo più del previsto, il Napoli riesce a battere il Modena ai rigori dopo lo 0-0 dei tempi regolamentari. Empoli in scioltezza
Chi si aspettava un inizio sostanzialmente soft per la ‘prima’ di Conte sulla panchina del Napoli ha dovuto rivedere i suoi pronostici. Gli Azzurri riescono a regolare la pratica Modena solo ai calci di rigore, grazie alla doppia parata di Meret. Molto più facile il compito dell’Empoli, che strapazza il Catanzaro con un netto 4-1. 
Lenti e molto compassati, gli Azzurri hanno fatto fatica a tenere in mano con continuità il pallino del gioco, affidandosi soprattutto ad iniziative estemporanee. Anzi, dopo un inizio accorto e molto disciplinato da un punto di vista tattico, è stato il Modena a creare la migliore occasione per passare in vantaggio: a ridosso della mezz’ora la conclusione potente di Palumbo ha fatto tremare la traversa, a Meret battuto. Con poco movimento senza palla, la compagine di Conte ha alzato il baricentro quasi per inerzia soltanto nella ripresa. La mancanza di lucidità sotto porta, i carichi di lavoro sulle gambe e la scarsa capacità di fare la scelta giusta nei momenti clou hanno però isterilito la manovra del Napoli, pericolosa solo con un paio di sortite di Kvara, Lobotka e Simeone (negli ultimi minuti). Il match si è dunque trascinato ai calci di rigore: decisivi i due errori del Modena, con il Napoli che riesce dunque a qualificarsi meritatamente, pur senza entusiasmare.
Nell’altra sfida in scioltezza, invece, il successo dell’Empoli: i toscani regolano con un largo 4-1 il Catanzaro, trascinati da un Fazzini in versione smagliante. Ad aprire le danze è stato Fazzini al minuto 8; dopo il pareggio di Bonini, nella ripresa i padroni di casa si sono letteralmente scatenati prima ritornando in vantaggio con Colombo, e poi chiudendo la contesa con Sebastiano Esposito e ancora Fazzini.